Durante la stagione di Serie A 1987-1988, il Cesena è involontario protagonista di un episodio che darà il via ad un processo di riforma riguardante la “responsabilità oggettiva” delle società di calcio rispetto ai propri tifosi. Il nuovo millennio si apre dunque con i bianconeri in Serie C1, categoria che disputano per quattro stagioni consecutive, e durante le quali avviene il passaggio di presidenza da Edmeo Lugaresi al figlio Giorgio, che diventa il quarto della storia del sodalizio romagnolo. Già alla prima stagione di presidenza, Lugaresi mostra una certa abilità nella gestione sportiva, e nella stagione 1980-81 centra il ritorno nella massima divisione con una squadra guidata dal giovane Osvaldo Bagnoli, ottenendo i record di 14 vittorie casalinghe e il maggior numero di spettatori in Serie B (28 602) in Cesena-Milan. Promosso in Prima Divisione per omaggio federale. Massimo Ficcadenti e a giocatori che si sono messi in mostra come Marco Parolo, Emanuele Giaccherini e, nella prima parte di stagione, Yūto Nagatomo, che si trasferisce all’Inter durante la sessione di mercato di gennaio. I migliori realizzatori romagnoli in campionato sono Bordon (con 13 gol) e Garlini. Gli eventi che caratterizzarono i primi anni di attività dei pionieri del calcio del Genoa e delle altre prime società calcistiche sono documentati nel Museo della Storia del Genoa.

Nella stagione 1975-76 i bianconeri migliorano ancora i risultati ottenuti nei precedenti campionati, raggiungendo il punto più alto della storia cesenate. Grazie a questo, in questa prima stagione in Serie A, viene segnato il record di affluenza nella storia dell’impianto cesenate: il 10 febbraio 1974, in occasione dell’incontro con il Milan (poi sconfitto per 1-0), “la Fiorita” registra un’affluenza ufficiale di 35 991 spettatori, un record ancora ineguagliato. Cesena conquista la Coppa Italia Serie C 2003-04 e il terzo posto in classifica, tramite il quale ottiene il diritto a disputare i play-off per la promozione. In questi anni le giovanili del Cesena ottengono la vittoria del Campionato Nazionale Primavera nelle stagioni 1981-82 e 1985-86, la prima delle quali ottenuta con in panchina Arrigo Sacchi. In questo periodo la compagine leccese stabilisce una serie di primati per la categoria e anche alcuni record assoluti, come quello del 1974-1975, quando il portiere Emmerich Tarabocchia resta imbattuto per 1791 minuti, tuttora record italiano nelle prime tre categorie del campionato. Dopo le due successive stagioni in Serie B in cui il Cesena raggiunge tranquillamente la salvezza, nella stagione 1996-97 i bianconeri scivolano in Serie C1, il terzo livello italiano dell’epoca, al quale i romagnoli mancavano da 29 anni.

Il 30 ottobre 1993 (10ª giornata del campionato di Serie B) il Cesena giocò in casa contro il Modena. Nella stagione 1989-90 il Cesena è guidato da Marcello Lippi, e riesce a centrare la salvezza grazie ad una pesante rimonta, dopo che nel girone d’andata la squadra si trovava molto distante dalla zona salvezza. La squadra si mostra subito ben organizzata e i risultati non tardano ad arrivare: già dopo le prime giornate i romagnoli si trovano infatti a lottare per i primi posti del campionato, e nel girone di ritorno il Cesena è in lizza per la promozione diretta insieme a Brescia e Sassuolo. Con quest’ultimo in panchina il Cesena non vince nessuna partita, perdendone nove e pareggiandone cinque. Al debutto su una panchina in Serie A, Bersellini opera subito una profonda trasformazione nel modo di giocare dei bianconeri, contrassegnato da possesso palla e rapidi fraseggi a centrocampo. Il Cesena permane in Serie A fino al termine della stagione 1990-91, ma alla terza stagione tra i cadetti ha l’occasione di tornare in massima serie: al termine del campionato 1993-94 disputa infatti lo spareggio promozione con il Padova in gara unica sul campo neutro di Cremona, ma perde per 1-2 dopo essere passato in vantaggio.

Anche i tifosi si mobilitano per dare una mano alla società dando vita all’associazione “Cesena Per Sempre”, attraverso la quale, autotassandosi per dare un contributo ai problemi societari, nuova maglia juve ottengono di portare due loro rappresentanti all’interno del consiglio di amministrazione della società. Con il totale di 9 vittorie, 14 pareggi e 7 sconfitte, il Cesena raggiunge infatti il sesto posto in classifica e la qualificazione alla successiva Coppa UEFA, grazie anche alla migliore differenza reti rispetto al Bologna. Al termine della stagione 1982-83, con alla guida Bruno Bolchi, il Cesena retrocede, ma è lo stesso Bolchi che riporta i bianconeri di nuovo in Serie A al termine della stagione 1986-87, grazie alla vittoria negli spareggi con Lecce e Cremonese. Il nuovo decennio si apre con la triste notizia della scomparsa del presidente onorario Edmeo Lugaresi, morto il 26 settembre 2010, a 82 anni. L’esperienza dell’allenatore al Cesena tuttavia dura fino al 30 ottobre 2011 quando, dopo un inizio di campionato non positivo, viene esonerato dal presidente Campedelli in favore di Daniele Arrigoni. Il 12 febbraio 2011 la società viene premiata dal CONI con la stella d’oro al merito sportivo in riconoscimento delle benemerenze acquisite dalla società bianconera in 70 anni di attività.